The Loop (Bucla) este partea cea mai spectaculoasă din Chicago, unde sunt majoritatea zgârie-norilor și a clădirilor reprezentative ale orașului. Cartierul este străbătut de Râul Chicago (care este de fapt un sistem de râuri și canale, care îi conferă o imagine emblematică. De altfel, pentru a te bucura de peisaj, cel mai bine este să o faci de puntea unui vaporaș. Din portul turistic sunt organizate mini croaziere pe canale - biletul a fost ceva mai la nord de 50 $ și am avut parte și de un actor pensionar, care ne-a povestit într-un stil foarte antrenant și american o groază despre istoria orașului, diferite personalități și despre diferitele clădiri. El nu era inclus în bilet, lucra practic pe bacșiș. La final, fiecare i-a dat cât a crezut de cuviință, iar el a mulțumit zâmbitor.
Turnul Willis (sau Turnul Sears), cu cei 442 de metri ai săi, este cea mai înaltă clădirea din Chicago și a treia din emisfera vestică. În 1973, când a fost inaugurat, era chiar cea mai înaltă din lume. În fiecare an aproape 2 milioane de oameni îl vizitează, pentru a admira panorama orașului de pe puntea de observații, care este situată la cea mai mare înălțime în SUA (412 metri).
În diverse părți ale orașului s-au păstrat și câteva din vechile reședințe de sec. 19.
