Este un oraș din partea de nord-est a Marocului. A fost fondat în 1471, când un emir local a construit aici o fortificație pentru a-i apăra teritoriul împotriva raidurilor portughezilor. Inițial în jurul acestui kasbah nu a existat decât un mic sat. După ce spaniolii au terminat cu Reconquista și ultimul stat musulman din Peninsula Iberică a fost desființat, o bună parte a populației a emigrat în nordul Africii. Unii din acești emigranți s-au stabilit în Chefchaouen. Sub influența noilor veniți, în doar câteva decenii, micul sat s-a transformat într-un oraș prosper. Fortificații au fost ridicate pentru protecția orașului, mai multe moschei și școli.
Timp de secole, Chefchaouen a dus o viață destul de calmă și lipsită de griji. În 1920 orașul, împreună cu o amplă fâșie de teritoriu din nordul Marocului, a fost ocupat de Spania. A fost retrocedat în 1956, după ce țara și-a redobândit independența.
Începând cu anii '70, Chefchaouen a devenit treptat o destinație turistică tot mai căutată datorită clădirilor vopsite cu albastru din medina (centrul istoric). Deși teorii sunt destule, nimeni nu știe exact când a apărut moda cu vopseaua și nici în ce scop. Unele guri rele - inclusiv localnici - zic că s-a întâmplat cam prin aceeași perioadă, exact cu scopul de a atrage turiști. Că o fi așa, că nu, orașul este pitoresc (deși nițel obositor de la un punct, cu tot albastrul ăla) și merită câteva ore pierdute aici.
