Positano este primul sat din celebra Coastă Amalfitană, când vii dinspre nord, dinspre Napoli. În fine, coasta este la sud de metropolă, dar este orientată oarecum orizontal, deci mai potrivit ar fi să spun venind cam dinspre vest.
Lăsând la o parte ceva urme de locuire de prin perioada preistorică, împrejurimile micului golf au rămas nepopulate până prin secolul 1 d.Hr. În acel moment, o serie de aristocrați de la Roma, dar și de aiurea și-au ridicat aici vile de vacanță. În jurul ziselor conacelor au apărut diferite alte locuințe mai modeste, probabil ale celor care s-au gândit că pot profita economic de pe urma bogătanilor (meșteșugari, negustori, pescari, etc.). Totuși, vilele erau ocupate doar în anumite perioade, proprietarii având afacerilor lor în orașele de origine. Astfel că în această perioadă nu s-a dezvoltat aici o așezare permanentă.
Abia în sec. 9 în golf apare un sat de pescari, cel mai probabil în jurul unei mânăstiri benedictine. În acea perioadă satul făcea parte din teritoriile Republicii Amalfi. Destul de repede satul devine un orășel prosper, atât datorită importanței economice a complexului monahal amintit, cât mai ales datorită faptului că a aici s-a dezvoltat unul dintre porturile importante din regiune.
În sec. 11 Amalfi a fost încorporat în Regatul napolitan. Positano și-a păstrat o oarecare autonomie internă și a continuat să fie un hub comercial aglomerat. O bună parte din localnici erau proprietari de corăbii, negustori, navigatori, ba câțiva și-au deschis și bănci. Comercianții din Positano aveau prăvălii și antrepozite în Franța, Spania, Balcani, Orientul Apropiat. Pentru a se proteja împotriva raidurilor piraților din Africa de Nord au fost ridicate fortificații, din care azi s-au mai păstrat câteva turnuri. Perioada de prosperitate a durat până la sfârșitul sec. 18.
După 1796 și mai ales la începutul sec. 19, diferitele conflicte (războaiele napoleoniene, conflictul din Egipt, mișcările de independență ale populațiilor balcanice) au condus la schimbări în situația internațională și la o insecuritate tot mai mare a căilor de comunicații. Majoritatea marilor antreprenori positani și-au mutat afacerile în orașe mai mari. După ei au plecat și o mulțime de meșteșugari și artizani. Ca să pună capac acestei hemoragii demografice, între 1859-1880 mai mult de jumătate din populația ce mai rămăsese a emigrat; mai întâi către alte orașe italiene cu o mai bună situație economică, apoi în SUA și America Latină. La 1900 Positano era o umbră a fostei sale glorii. Redus din nou la un mic sat pescăresc, se număra printre cele mai sărace localități din țară.
După al Doilea Război Mondial, tot mai numeroși artiști și oameni de litere sunt trași de frumusețea deosebită a locului. Marele scriitor american (laureat al Premiului Nobel) John Steinbeck a scris mai multe articole entuziaste, care au avut ca efect transformarea satului într-o destinație turistică de primă mână. Astăzi doar cei cu buzunare bine garnisite își permit o vacanță în Positano.
Localitățile de pe Coasta Amalfitană sunt legate de o șosea foarte pitorească. Cel mai bun moment pentru vizită (și strict pentru vizită, nu pentru plajă și scaldă) este între noiembrie - martie. În afara acestei perioade (în special între mai - septembrie) este nebunia de pe lume. Extrem de mare aglomerație și înghesuială. Pe șosea, unde poți face o oră pentru 15 km. Și în orășel, unde te freci la propriu de mii de oameni. Locurile de parcare sunt foarte puține, iar ăle mai multe sunt rezervate băștinașilor. Cele libere sunt, bunînțeles, foarte scumpe - cu atât mai scumpe, cu cât sunt mai aproape de plajă. Mulți își parchează caleștile pur și simplu pe șosea. Se formează șiruri de mașini care ocupă 2-3 kilometri mai jos și încă pe atâta mai sus de stațiune. Lucru care afectează și mai mult viteza și siguranța circulației. Prin urmare, cel mai bine este să vii toamna - primăvara. E mult mai liber, prețurile sunt mai mici. Sigur, ziua este substanțial mai scurtă și vremea poate fi mai capricioasă.
Biserica parohială Înălțarea Maicii Domnului este principalul sanctuar din Positano. Originile sale se găsesc în biserica medievală timpurie a mânăstirii benedictine. Actuala biserică a fost construită în a doua jumătate a sec. 18, în stil baroc târziu.
